Chicago Fall Tennis Classic 2021
WTA 500DuraChicago, Estados Unidos25 de septiembre – 3 de octubre de 2021Premios: 565.530 USD79 partidosAltitud: 179 mPista: Lenta
Campeón Garbine Muguruza · Final: 6-7(4) 6-0 7-6(3)
Rondas finales
| Final | Garbine Muguruza vs Ons Jabeur | 3-6 6-3 6-0 |
| Semifinal | Ons Jabeur vs Elena Rybakina | 6-4 3-2 ret. |
| Semifinal | Garbine Muguruza vs Marketa Vondrousova | w.o. |
| Cuartos de final | Elena Rybakina vs Belinda Bencic | 6-4 3-1 ret. |
| Cuartos de final | Ons Jabeur vs Elina Svitolina | 6-4 6-2 |
| Cuartos de final | Garbine Muguruza vs Mai Hontama | 6-3 6-2 |
| Cuartos de final | Marketa Vondrousova vs Danielle Collins | 6-7(4) 6-0 7-6(3) |
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